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【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應(yīng)用

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案例報道2025年01月16日 14:46人氣:47

一、摘要

乙酸乙酯是Flash色譜法中蕞常用的溶劑之一。它易于獲得,并且可以通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)輕松去除。然而,乙酸乙酯在200235納米的波長范圍內(nèi)有吸收作用,這一區(qū)波段也是許多化合物吸收紫外光的區(qū)域。對于這些化合物,丙酮可作為乙酸乙酯的替代品。丙酮比乙酸乙酯稍微更具有極性,使得某些化合物的洗脫速度更快。


二、使用丙酮的原因

適用于分離吸收短波長的化合物

使用丙酮作為Flash溶劑的主要原因是它不吸收短波長。如圖1所示,丙酮在220納米以下的波長范圍內(nèi)沒有吸收,而乙酸乙酯在這一范圍內(nèi)有吸收。這使得丙酮適用于吸收在220納米或更少的化合物的梯度Flash色譜法。

【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應(yīng)用

1:丙酮和乙酸乙酯的紫外光譜

乙酸乙酯具有末端吸收特性

常用的乙酸乙酯具有末端吸收(即在接近200納米的波長處,通常是紫外檢測器的范圍末端),因此使用這種溶劑時,很難檢測到具有相似吸收特性(低波長波段)的化合物。


合成和純化3-(2-硝基苯胺)丙月青為使用丙酮進行純化提供了一個示例。后文范例為以丙酮醇化3-(2-硝基苯胺)丙月青及其反應(yīng)副產(chǎn)物。

【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應(yīng)用

在一個圓底燒瓶中,加入對硝基苯胺(25.084克),溶解在無水乙醇125毫升)中。反應(yīng)混合物加熱至80°C,然后加入Triton B3.8毫升)。在攪拌的反應(yīng)混合物中加入丙烯腈(35毫升),并在80°C下攪拌24小時。混合物在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上蒸發(fā),得到一種棕色油狀物。


將油狀物溶解在40毫升的乙酸乙酯中。向溶液中加入活性炭(1.6克),然后進行過濾。加入庚烷(50毫升),加熱至沸騰后讓其冷卻。兩天后,收集到深棕色晶體,得到6.3克純產(chǎn)品,即3-(2-硝基苯胺基)丙月青。

一個由對硝基苯胺和3-(2-硝基苯胺基)丙月青按50:50比例組成的30毫克樣品,使用表1中的參數(shù)進行了分離。

【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應(yīng)用

或者,可以通過簡單地將反應(yīng)混合物吸附到硅膠上并在RediSep柱上運行混合物(可以固體上樣后以RediSep正向柱純化)取代結(jié)晶法純化步驟。一個330克的柱子可以輕易地容納1/6的反應(yīng)混合物。即使需要進行六次運行,也可以節(jié)省一天的時間,并且產(chǎn)率會更高,因為3-(2-硝基苯胺基)丙月青仍然留在結(jié)晶后的上清液中。

【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應(yīng)用

2:在210納米處檢測對硝基苯胺和3-(2-硝基苯胺基)丙月青的梯度洗脫

【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應(yīng)用

3:在210納米處檢測對硝基苯胺和3-(2-硝基苯胺基)丙月青的梯度洗脫,以及更高的樣品加載量


由于丙酮比乙酸乙酯更具極性,使用丙酮會使化合物更快地洗脫,從而縮短運行時間并節(jié)省溶劑。丙酮的成本幾乎是乙酸乙酯的一半,這可以帶來顯著的經(jīng)濟節(jié)約。


天然產(chǎn)物

己烷/丙酮通常用于純化天然產(chǎn)物。它可以以高濃度(高達100%)使用,而甲醇通常被認為會溶解硅膠。丙酮也是一種有用的中極性溶劑。

CombiFlash允許用戶在一次運行中輕松己烷/丙酮梯度洗脫切換到甲醇,從而洗脫出極性范圍廣泛的化合物。CombiFlash系統(tǒng)最多有四個溶劑入口,便于溶劑切換。


三、注意事項

丙酮確實存在一些不足之處。首先,丙酮容易從空氣中吸收水分,因此不使用時應(yīng)將瓶蓋密封好。在沖提TLC板時,應(yīng)使用新鮮的丙酮。其次,丙酮會吸收波長超過220納米的紫外光,因此對于僅在254納米下工作的檢測器,丙酮并不適用。


四、結(jié)論

對于在220納米以下波長處有吸不吸收254納米紫外的化合物,可以使用丙酮代替乙酸乙酯。丙酮是乙酸乙酯的一種更經(jīng)濟的替代品。

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