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肽合成中的差向異構(gòu)化及應(yīng)對(duì)策略

來(lái)源:培安有限公司   2025年07月16日 14:07  


肽合成中的差向異構(gòu)化及應(yīng)對(duì)策略

差向異構(gòu)化是指在化學(xué)反應(yīng)中,一個(gè)差向異構(gòu)體(epimer)轉(zhuǎn)化為另一個(gè)差向異構(gòu)體或其手性對(duì)映體的過(guò)程。在肽合成中,氨基酸的差向異構(gòu)化是一個(gè)常見(jiàn)的副反應(yīng),可能導(dǎo)致肽的整體構(gòu)象改變,從而影響其生物活性。差向異構(gòu)化產(chǎn)物與目標(biāo)肽在物理特性上高度相似,增加了純化的難度。

在多肽合成及多肽藥物的研發(fā)過(guò)程中,差像異構(gòu)是其質(zhì)量控制中,最重要的一個(gè)課題沒(méi)有之一,差像異構(gòu)化雜質(zhì)的控制讓我們的研發(fā)人員為之痛苦。

誘導(dǎo)差向異構(gòu)化的因素,包括:

1. 羧基激活:在肽鍵形成過(guò)程中,羧基被激活為活性酯,可能誘導(dǎo)差向異構(gòu)化。

2. 氨基酸結(jié)構(gòu):某些氨基酸(如苯丙氨*suan、蛋氨*suan)由于其結(jié)構(gòu)特性,更容易發(fā)生差向異構(gòu)化。

3. 堿的使用:在氨基酸激活和Fmoc脫保護(hù)過(guò)程中使用的堿可能促進(jìn)差向異構(gòu)化。

4.立體因素和環(huán)狀結(jié)構(gòu):環(huán)狀肽的合成中,環(huán)的大小和立體因素可能影響差向異構(gòu)化的發(fā)生。

5.溶劑:溶劑的極性也可能影響差向異構(gòu)化的程度。


一些抑制差向異構(gòu)化的策略:

1. 耦聯(lián)試劑的選擇:不同的耦聯(lián)試劑對(duì)差向異構(gòu)化的影響不同。例如,HATU/HOAt耦聯(lián)試劑在某些情況下比DCC/HOBt更易導(dǎo)致差向異構(gòu)化。使用HOBt或Oxyma作為添加劑可以顯著減少差向異構(gòu)化。

2. 側(cè)鏈保護(hù)基團(tuán):對(duì)于容易發(fā)生差向異構(gòu)化的氨基酸(如組氨*suan),使用特定的保護(hù)基團(tuán)(如NAPOM)可以減少差向異構(gòu)化。

3. 耦聯(lián)策略:使用偽脯氨*suan(pseudoproline)作為C末端保護(hù)基團(tuán),可以有效抑制差向異構(gòu)化。

4. 物理方法輔助:如微波輔助合成技術(shù),可以通過(guò)控制反應(yīng)時(shí)間和溫度來(lái)減少差向異構(gòu)化。

5. 原生化學(xué)連接(Native Chemical Ligation, NCL):通過(guò)肽硫酯與半胱氨*suan肽的反應(yīng),避免了羧基激活步驟,從而減少了差向異構(gòu)化。

肽合成中的差向異構(gòu)化及應(yīng)對(duì)策略

文獻(xiàn)中關(guān)于微波輔助合成減少差像異構(gòu)化的研究成果


CEM微波多肽合成儀:


CEMliberty系列微波多肽自動(dòng)合成儀,均使用CEM微波專禾技術(shù)CarboMaxTM,通過(guò)專禾技術(shù)使得羧基被激活為活性酯這步進(jìn)程加快并且通過(guò)微波控制,使其在成活性酯的過(guò)程中更加穩(wěn)定,大大降低了其差像異構(gòu)化的機(jī)率。

肽合成中的差向異構(gòu)化及應(yīng)對(duì)策略

引用文獻(xiàn):Duengo S, Muhajir MI, Hidayat AT, Musa WJA, Maharani R. Epimerisation in Peptide Synthesis. Molecules. 2023 Dec 8;28(24):8017. doi: 10.3390/molecules28248017. PMID: 38138507; PMCID: PMC10745333.,本章數(shù)據(jù)引自該文獻(xiàn),版權(quán)歸文獻(xiàn)作者所有。




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